Là khách sạn nổi tiếng nhất ở Singapore, khách sạn Raffles là nơi có một bề dày lịch sử thời thuộc địa phong phú. Được đặt theo tên của người sáng lập đất nước Singapore – Ngài Stamford Raffles, nơi đây đã từng là nơi ở của một thương gia Ả Rập giàu có tên là Mohammed Alsagoff, khu nhà sau đó trở thành phần sở hữu của một doanh nghiệp kinh doanh nhà nghỉ và khách sạn thời thuộc địa nổi tiếng của anh em nhà Sarkies.
Được thiết kế bởi R.A.J. Bidwell của công ty Swan and Maclaren, khách sạn mở cửa vào ngày 1 tháng Mười Hai năm 1887 với 10 phòng dọc theo hai cánh. Với kiến trúc cổ điển và cảnh quan vườn, khách sạn trở thành điểm đến của nhiều nhà văn tên tuổi như Somerset Maugham, Herman Hesse và Rudyard Kipling. Họ đã ở một tại một trong nhiều căn phòng của khách sạn có hàng hiên với mái che để tìm nguồn cảm hứng – một trong những nơi đầu tiên ở Singapore vào thời kỳ đó.